Με το όπλο στο χέρι στη Σιέρρα Μαέστρα πραγματοποιώντας την Επανάσταση |
Η καταγωγή του ήταν από την πλευρά του πατέρα του από τη Γαλικία της Ισπανίας και από την πλευρά της μητέρας από τα Κανάρια Νησιά. Από τα εφηβικά του ήδη χρόνια εξέφρασε την αντίθεσή του στην κοινωνική αδικία και την καπιταλιστική εκμετάλλευση. Σπούδασε νομικά στο Πανεπιστήμιο της Αβάνας. Από φοιτητής, συμμετείχε στο επαναστατικό κίνημα ενάντια στη δικτατορία του Μπατίστα στην Κούβα, που είχε την ανοιχτή στήριξη και των ΗΠΑ.
Στις 26 Ιούλη του 1953, ως επικεφαλής της ομάδας επαναστατών επιτέθηκε στους στρατώνες της Μονκάδα, με σκοπό να ξεσηκώσει τον λαό του Νησιού ενάντια στη δικτατορία. Η απόπειρα αποτυγχάνει και ο ίδιος μαζί με συντρόφους του συλλαμβάνεται. Ομως, η 26η του Ιούλη σηματοδοτεί την απαρχή της μεγάλης λαϊκής εξέγερσης κατά του δικτατορικού καθεστώτος του Φουλχένσιο Μπατίστα.
Μπροστά στους κατηγόρους του, στις 6 Οκτώβρη του 1953, στο δικαστήριο του Σαντιάγκο της Κούβας, ο Φιντέλ Κάστρο λέει: «Οσο για μένα, ξέρω πως η φυλακή θα 'ναι σκληρή όσο δεν ήτανε ποτέ για κανένα, πως θα βρω μπροστά μου απειλές, παγίδες και άτιμες βιαιότητες. Μα δεν τις φοβούμαι, όπως δεν τρέμω τη μανία του άθλιου τυράννου που πήρε τη ζωή εβδομήντα αδελφών μου. Καταδικάστε με, δεν πειράζει, η Ιστορία θα με δικαιώσει». Το δικαστήριο τον καταδίκασε σε 15 χρόνια φυλάκιση.